次日，曹操令各部共四万人出阵，在东南西北四面，同时向定陶发起勐攻。诸多曹军将士前赴后继地往城墙上攀爬厮杀，一时喊杀震天，声势排山倒海，两军将士在城头上斫刀来回撞击的响动，即使相隔十数里外也清晰可闻。
一开始曹军用蚁附攀城，因人数极多，颇有成效，不多时便有人登上城墙，不断撕破在城中的阵线。但臧洪早有准备，等城上大约涌进了数百曹军，士卒们便把一捆捆扎成束的蒿草往城下扔。曹军见状，皆不以为意，不料这些蒿草内里裹了石子，外面又灌了油脂，一扔下去，中者无不立倒。而后守兵又往草束射下绑了松明的火箭，城下顿时燃起火光。烟雾缭绕间，曹军后续的攻势立刻难以维持，而城上的守军也因此孤立无援，要么被就地斩首，要么被迫跳下城楼，死伤数以千计。
如此来回攻了三日，曹军不得寸进。曹操颇为急躁，继而与田丰、沮授等人议论了一夜战法，继而下令三军各部说，先不急于攻城，令全军推进营垒，在城墙周遭广设望楼，再与城中守军对射，而后等待军中号令。军中有经验的军官听了，都在揣测主帅的打算，他们私下议论说，元帅大概是要消耗城中箭失，等贼人无箭可放后，再令我等攻城，到那时，我军有箭贼军无箭，破城必是轻而易举。
事情的发展也果然如他们预料，接下来的时日里，两军就一直在望楼和城墙间来回对射，箭失破空的声音在白日绵延不绝，听起来就似一把斫刀正于枯骨上来回刮擦，眼见如此激烈的对射，城上守军只能高举木楯，往来匍匐，而城下的曹军也不觉畅快，反感恶寒。
大约五六日后，守军射出的箭失日益减少，与曹军仍如冰雹般的箭失相比，仿佛是鸦群中孤独的鸿鹄。诸将对此都瞧得分明，纷纷到曹操军帐中请战攻城。
曹操听闻后却并不着急，他一面翻阅着兵书一面澹然说：「臧子源不是蠢材，哪会不留后手？」众人听得一脸惶然，而后曹操才慢悠悠地笑说：「你们今夜都不要歇息，带兵在营前巡视，若有贼子出城，尔等就结阵放箭。莫让他故技重施，又拿了我千颗人头。」
当夜大概亥时的时候，众将都半信半疑地立于阵中，按主帅命令巡视，而定陶的城墙上熄火无声，好像箭失真用尽了，或者连日不得休息无力再战似的。
可等到众人昏昏欲睡时，突然一阵锣响，原来是望楼上的曹兵见城边突然冒出一堆黑影，从城墙上缓缓往下，似乎是沿着绳索想要偷袭曹营，故而以此示警。城下的曹兵们见此情形，都兴奋地议论道：「臧子源自以为得计，哪比得上元帅技高一筹！」继而争相往黑影射箭。
黑影在箭雨中倒了一地，据眼尖的人估算，倒在地上的汉军总有千余人吧，这对臧洪孱弱的兵力而言，必定是一个沉重的打击。不料天色放白后，人们惊讶的发现，倒在地上的并不是什么拿刀的兵卒，而是裹了黑衣的稻草人罢了。这些稻草人腰间捆着绳子，浑身密密麻麻插满了箭，好像刺猬一般。
这时候，城上的守卒在众目睽睽中将草人拉上城头，大声地数着草人上箭失的数目，数到最后可知，臧洪于一夜间得箭失十二万六千又三十二支。城下的曹兵听闻，士气顿为大沮，曹操闻之，也气得头风发作，不得视事。
当日，曹军没有攻城。到夜里，曹操头风稍缓，便叫来军师从事郭嘉，极为平和地问道：「臧子源非唯义士，亦是奇才啊，昔日在孟卓帐下，我竟无瞩！若我得之，天下何足定？奉孝，有无办法令他归我帐下？」
郭嘉闻之愕然，此前曹操就对臧洪有惜才之意，只是后来为郭嘉打消。不意接连受挫下，曹操竟又生出了招揽之心。
而此次郭嘉也不便劝阻，低首良久才慢慢道：「明公府下有陈琳陈孔章，与臧洪本为旧友，又曾是姻
亲之家，若明公有意，不如就派他写信，以旧情言说。」
曹操笑道：「我也正是此意，你就去跟他商量吧。」
郭嘉领命而去，当夜就和陈琳一起研究文字，继而每日都书写一信，接连三日派人射入城内。前两封寄去，都杳无音信，到第三封书信时，终有回音，故记录第三封书信于文中，其全文如下：
「盖闻在昔衰周之世，僵尸流血，以为不然，岂意今日身当其冲！」
「子源守定陶，已近百日，不以刘备渤海之颓然，竟败洪、仁诸将。进而三军望城失色，皆以为子源高世之才，秉青萍干将之器，拂钟无声，应机立断，此乃天然异禀，非钻仰者所庶几也。」
「然则刘备驽马之才，士众而不能行千里者，庸主也，非智者所能事，何如曹氏之征，譬犹飞免流星，超山越海，能以区区三万余众，大破十倍之敌。此龙骥所不敢追，况于驽马，安得齐足？」
「子源上士，曹公心爱甚。所谓君子之道，见机而作，不处凶危，一人之心，不祸城民。而君恃而不降者，唯赖关西之援也。而今陈冲命为朝贼，仓惶无踪，又受东西之围，纵管仲、吴起之能，亦无伍员之所成也！若使其然，君身死九泉，安得终军之誉？或至主父之辱，名亚江充之辈，是可忍哉？弗如从公典司，享国极位，隆声九州，可待万世。」
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