1999年4月1日至2日，宇多田光先后在大阪和东京举行两场演唱会Luv Live，是其首次的现场演唱。8月24日，她在日本武道馆再次举行了一次演唱会Natural Breeze Concert。6月-7月，在《Music Station》、《HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP》、《SMAPXSMAP》出演，分别创下26.5%、28.5%、33.5%的收视率，打破此三节目的历史收视记录。11月10日，发行单曲《Addicted To You》，首周售出106万张，成为女性独唱歌手的最高的单曲首周销量。
2000年4月19日，发售单曲《Wait & See ～Risk～》，首周售出80.4万，总销量166.2万，进入公信榜单曲年榜前三位[35]。6月30日，发售单曲《For You / Time Limit》，首周售出45.1万。暑假期间，宇多田光开始第一次大规模的日本国内巡回演唱会“BOHEMIANSUMMER 2000”，在全日本9个地点巡回，共18场。9月，宇多田光决定暂时离开音乐事业，前往美国哥伦比亚大学就读。然而不久她便休学，全心投入第二张专辑的制作。同年发售的映像作品《UH1》和《Bohemian Summer 2000》则分别成为女性歌手的最高VHS销量和DVD销量。
2001年2月16日，为日剧《HERO》演唱的主题歌《Can You Keep A Secret？》作为第7张单曲发表，连续两周成为单曲榜冠军，最终售出148万张成为当年的单曲年度销售冠军。而她本人在《HERO》第8集中的客串演出也成为该剧收视最高点之一。3月28日，第2张日文专辑《Distance》首周的300.2万张，创下全球任一排行榜的最高首周销量纪录。专辑最终售出447.2万张，成为当年的专辑年度销售冠军，同时也是日本流行乐史上销量第4位的专辑。宇多田光也因此成为第六位同年内单曲、专辑均达到年度单曲榜、年度专辑榜冠军的艺人（以《BOHEMIAN SUMMER 2000》演唱会DVD售出30万张的成绩同时也是DVD音乐部门的年度冠军）。7月，受邀于MTV Unplugged演唱。这一年她还为好莱坞电影《尖峰时刻2》献唱了主题歌《Blow My Whistle》，并与Bjork、Shakira等人联合登上《时代》杂志国际版封面，之后单独登上了《时代》杂志亚洲版的封面。7月25日，发售单曲《FINAL DISTANCE》。
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